Die Beziehungen Goethes zum deutschen Südwesten sind vielfältiger, als man es vielleicht zuerst erwarten würde. Zwei der berühmtesten literarischen Gestalten des Dichters, Faust und Götz von Berlichingen, hatten ihr reales Vorbild in historischen Gestalten, die hier gelebt haben. Außerdem stammten eine Reihe von wichtigen Persönlichkeiten im Leben Goethes von hier. Der berühmte Verleger Cotta stammte aus Schwaben, ebenso wie Goethes Freund Schiller. Goethes unglückliche Schwester Cornelia lebte nach ihrer Heirat im badischen Emmendingen. 
Ziel der Reise ist es auch, die Heimat so bedeutender Dichter, Schriftsteller und Philosophen wie Schiller, Mörike, Wieland, Hölderlin, Hegel und Hesse kennen zu lernen.